这天在小新居住的春日部附近，突然新开了一家叫“20世纪博”的游乐园。游乐园里到处播放着从前20世纪的旧的电视节目和电影，这里，一切都是从前时光的回放。每一个到了这里的大人，都沉浸在过去的旧时光里，而对小孩子来说，这些的东西一点意思都没有。令小新万万想不到的是，进入了游乐园的爸爸妈妈都不在理会其他事情，只是一直沉醉在以往的时光里。城里的大人们都进去了，只剩下了小孩子！这到底是谁的阴谋，小新他们能否粉碎这阴谋？
自称有着大众脸的高中生一条乐（内山昂辉 配音），其实是著名流氓帮派“集英组”头目的独子，他本想过上平凡人的生活，直到一个美少女转校生桐崎千棘（东山奈央 配音）的出现，他们的命运自此向不可预料的方向发展。 这位金发碧眼的混血儿转校生，原来是美国黑帮“蜂巢”老大的千金，为了双方家族能和睦相处，一条乐和千棘必须假装成一对恋人。个性不合的二人，心不甘情不愿地开始了他们的“甜蜜”生活。在打打闹闹的交往中，千棘渐渐喜欢上了一条乐，而一条乐却一直暗恋着同班女生小野寺（花泽香菜 配音），但因为各种原因无法与之心意相通。这对校园三角恋，因为黑帮和警察的介入，越发不受控制……
木下和也是一名 20 岁的大学失败生。他好不容易亲了女友一次，结果一个月后就被甩了。 「呃……真该死。我再也不想经历这种事了。」怀着满腔怨恨，和也用某种方法去约会一个女孩。他来到约定地点，突然听到「你是和也君吧？」一个梳着黑色长发的女孩笑着站在那里，她叫水原千鹤。租一次真的能擦出火花！一场充满爱与激情的疯狂爱情喜剧即将上演！
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