平常担任班上背景人物的我──温水和彦，偶然目击人气女同学八奈见杏菜被男生甩掉的失恋现场。「他明明说过要娶我当新娘，这不过分吗？」「那是多久前的事了？」「大概四、五岁吧。」那不算数吧？以此为契机，田径队的烧盐柠檬、文艺社的小鞠知花等洋溢着败北感的女生接连登场──？「温水，女生可以分成两大类。如果不是青梅竹马，就是狐狸精。」「原来如此，真豪爽的分类法。」……但愿这些因为败北而闪耀的少女们都能幸福。被败北女角──败女所环绕的谜样青春，在此揭幕！
月落和亚晨是一对双胞胎兄妹，他们在一个与世隔绝的深山小村落里出生，被称为“分隔夜与昼的双子”。他们拥有获得特殊力量的资格，一场围绕他们的双使战斗也随之展开。 双使是一种成对的存在，被人类冠以“幽灵”、“怪物”、“怪兽”或“异形”等各种各样的称呼。它们并非人人可见，各自拥有不同的外表、性格和能力。每对双使都有一个与之缔结契约的主子，而指挥它们的主子被称为“双使师”。 许多大人在双胞兄妹开始懂事前就暗中操纵，试图夺取他们的力量，因此月落和亚晨在年幼时就被迫分离。本作故事以兄妹俩的重逢展开序幕。
木下和也是一名 20 岁的大学失败生。他好不容易亲了女友一次，结果一个月后就被甩了。 「呃……真该死。我再也不想经历这种事了。」怀着满腔怨恨，和也用某种方法去约会一个女孩。他来到约定地点，突然听到「你是和也君吧？」一个梳着黑色长发的女孩笑着站在那里，她叫水原千鹤。租一次真的能擦出火花！一场充满爱与激情的疯狂爱情喜剧即将上演！
TVアニメ「Free!－Dive to the Future－」を再構築し、新規エピソードを追加した劇場版。
