本作主人公“杀手先生”（樱井孝宏 配音）是一名职业杀手，只要接到委托就什么都杀，甚至是自己的父母或者是小学生的暑假作业。他有个弟子，是父母双亡的小学生，因为崇拜杀手先生而拜其为师。登场人物还有要向杀手先生报杀父之仇的17岁巨乳美少女、与杀手先生有多次近距离接触的警长、一条名为“五郎”的警犬。本动画每集篇幅为3分钟，充满了大量令人捧腹的冷笑话，可以说是以杀手先生为中心的冷笑话集锦。杀手先生虽然长相帅气，为人冷酷，实际上是个冷面笑匠，与美少女、警长等角色的接触中，产生各种超乎意料的搞笑桥段。 本动画改编自TAMACHIKU创作的四格漫画。
动画电影《Re:cycle of the PENGUINDRUM》前篇《君の列車は生存戦略》特报及主视觉图公开。
该作为回转企鹅罐十周年纪念作品，内容为TV动画全24话再构成加上完全新作内容，并且还有新角色登场。
动画分前后两篇，前篇将于2022年4月29日、后篇将于2022年内在日本上映。
