由于多次抛弃队友逃跑，哀木涕受到了朋友们的鄙视，没有人愿意再和他一起冒险。沮丧的他获得了一件神奇的道具——草裙娃娃，只要摇一摇就能回到过去，从头开始。哀木涕依靠这件宝物回到了认识傻馒之前，幻想彻底改变命运。可他的任性反而引发了一连串的风波，甚至激起了联盟和部落的矛盾，导致了战争发生！眼看曾经的朋友们又一次陷入危机，哀木涕终于意识到了自己的错误。他再一次摇起草裙娃娃，而这一次不是为了逃避，而是为了自我救赎……
因为烂尾、断更下了地狱，一代三流写手，竟然被打入了自己小说里面，重生为反派赘婿李雨果，和原小说的正牌男主角斗智斗勇，结缘众多红尘知己……
以短篇集的形式，推出两篇人气故事“唤石”与“可疑访客”。讲述天生拥有能够看见妖怪能力的夏目，和强大妖怪“斑”组成跨越人与妖怪的组合，为夏目崭新的高中生涯带来众多不同的邂逅… 《唤石》篇 夏目在森林中遇见小妖怪－「三美」，据它说，它身负著名为「唤石」的职责，负责将具备神格名叫「岩铁」的妖怪从沉睡中唤醒。 不过猫咪老师和妖怪们垂涎任务完成后能得到的美酒奖赏，计画要夺取唤石一职。 夏目担心三美，决心出手相助――。 《可疑的访客》篇 田沼身边出现一位不可思议的客人。每天都会出现在他身边，只跟他说了一些话便离去。 夏目得知该位客人的真实身分是妖怪后 虽然很担心田沼，但田沼本人却对跟妖怪的交流乐在其中。 虽然这妖怪似乎无意作恶，但田沼的身体却日渐虚弱。
2008年1月17日，OVA《School Days - Valentine Days》随PS2游戏《School Days L X H》作限定版捆绑特典。
