上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
明明上一秒还其乐融融的餐厅，下一秒竟然血流成河……明明是爱民如子的君王下一秒竟然变成嗜血凶兽……“明”失去了一切在乎的人，这个糟糕的王真的很糟糕！我要向他复仇！等等，你是说面前这个只剩100天寿命的魂魄才是真的“烈”？好好好！100天，就让我俩一起加冕称王吧！
“瞧一瞧看一看，暗芝居表演开始喽~” 伴随着稀疏冷清的鼓声，江湖艺人（津田宽治 配音）鬼魅的吆喝声再度响起，充满好奇心的孩子从四面八方聚过来，一同观看哪一个有一个让人胆战心惊并且回味起来已经冷汗直冒的恐怖故事。承接第一季，《暗芝居》的故事继续以洋片（紙芝居）的表现形式讲述短小精悍的恐怖故事，而此次制作阵容得到壮大，在恐怖领域占有重要席位的清水崇（《咒怨》）、井口升（《无限富江》）等导演相继加盟，无疑提升了本作第二季的恐怖指数。片尾曲方面，初音带来的《四十九日目》，其邪典气息不逊于前作。此外，官网依然不定期提供恐怖短篇小说，让爱好者们继续在幽暗的世界里徜徉。
小黑跟随师父在小镇上过着安宁日子，分会馆遇袭，打破了妖精世界维系多年的和平，来自妖灵会馆的“全新任务”也让两人陷入分离危机，更让师父无限的处境发生翻天覆地的变化。面对环环相扣的谜团，小黑与师姐鹿野共同开启了寻找真相的新冒险。这一次小黑能否经受住考验，顺利保护师父化险为夷？
住之江圭太是个临近高中升学考试的初中三年级男生。他在小时候由于父亲再婚，而和可爱的双胞胎姐妹·亚香和理香成为了姐弟。尽管没有血缘关系，三人也关系和睦地一同成长，但不知从何时开始，亚香和理香却似乎对圭太产生了恋情。看似是个认真的人、实际上是闷骚类型的亚香，以及虽然说话很冷淡、内在却很积极的理香。被两人所逼近的圭太，陷入了并非是由于应考学习所导致的、另一种意义上的困境。
