故事发生在一处温馨但偏僻的田园小镇奥木染，双亲过世的少年春日野悠（桥本隆 配音）带着体弱多病的妹妹春日野穹（田口宏子 配音）千里迢迢的来到了这里，准备寄宿在祖父留下的房子中。虽然照顾妹妹的起居很辛苦，但悠还是拥有了一段难得愉快的时光。在这里，悠遇见了幼年的玩伴天女目瑛（阪田佳代 配音），成熟温柔的姐姐依媛奈绪（猪口有佳 配音），认真可爱的大小姐渚一叶（小野凉子 配音）等热情亲切的朋友们，还有同班损友中里亮平（中国卓郎 配音）的插科打诨让他笑口常开。同时，一些模糊的回忆逐渐的浮上了心头，是和谁有过怎样的约定呢？面对着面前似曾相识的风景，悠的记忆开始苏醒。
电视动画《约会大作战Ⅱ》是根据日本小说家橘公司著作、つなこ（Tsunako）负责插画的轻小说《约会大作战》改编的同名电视动画的第二期作品。2013年6月22日，由AIC PLUS 制作的第一季第12话末尾宣布了该作二期制作决定的消息。动画公司由AIC PLUS 更换成Production IMS制作。原作小说作者橘公司也在第一时间发了动画二期决定的推文。伴随着空间震荡、拥有毁灭世界力量的精灵。然后，五河士道拥有封印那个普通的精灵的力量的能力。打破那样的士道的，平静健康的假日的午后，突然的爆炸声音。那是再次拉开帷幕，与精灵们的战争(约会)前奏曲(前奏曲)……。
普通男高中生真名部响生某天突然被传送到了潜藏着魔物的异世界草原。正当他在这个前所未见的奇幻世界里漫无目的地徘徊时，突然发现自己被赋予了“鉴定”技能和“鉴定士（暂定）”的职业……（暂定）是闹哪样！？在草原邂逅的金发精灵艾玛莉亚引导下成为冒险者的响生，与被诅咒的兽人克劳德、未来贤者莉莉安、白猫圣兽维奈结伴同行，在逐渐变强的同时寻找着回到原来世界的方法——他究竟能否平安回到原来的世界？又是否真能如标题所言，迎来成为最强的那一天！？
