青虫怪利用监视蔬菜精灵的办法偷窥到了很多蔬菜精灵们的秘密，在得意之下他大肆宣扬，放了个大喇叭对着蔬菜园，循环播放自己观察到的秘密嘲笑蔬菜精灵们，蔬菜精灵们很生气，觉得自己的隐私被侵犯了，大家决定主动出击去找青虫怪算账。没过几天，蔬菜精灵们造出了一个空中播放器，他们要以欺人之道还治欺人之身，收集了青虫怪的癖好和隐私在空中播放，而且还会随着导航向其它的青虫居住地飞行，让青虫怪也尝尝隐私被人侵犯的滋味。青虫怪即恼怒又无可奈何，只好躲在贪吃府不出门，蔬菜园又可以维持一段时间的平静了。
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
电视动画《新妹魔王的契约者》宣布将推出新作OVA「新妹魔王的契约者 DEPARTURES」，预计2018.1.27开始为期两周的剧场限定上映。而该作的Blu-ray&DVD(无修版)将于3.28发售。 另外，收录了TV动画第一季12话+第二季10话+同捆OVA2话(共24话)的Blu-ray BOX也将于2.23发售。
