初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白， 但和先前的99次一样，都被拒绝了。 恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。 这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社， 在他虔诚膜拜时，神出现了。 神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。 DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
一个善良的老爷爷种了一棵葫芦树，在他的悉心照顾下，葫芦藤很快结出了七颗大葫芦。葫芦们都很有灵性，老爷爷来了他们争先恐后的叫爷爷，老爷爷十分开心。然而一天，山里的蛇精将老爷爷捉走了，葫芦们看着十分着急，却也无能为力。随后，葫芦们一个个开始成熟了，一天，最大的那个葫芦掉在地上，一个葫芦娃从里面蹦了出来。他向兄弟们挥挥手，决定单枪匹马闯蛇洞去救出爷爷。他能成功吗？
家住千叶县的17岁普通高中生高坂京介（中村悠一 配音）有一个14岁的妹妹高坂桐乃（竹达彩奈 配音），可是，很长一段时间以来，这个外表可爱的妹妹和自己的关系并不密切，有时甚至可以用冷淡来形容。妹妹的身上究竟发生了怎样的事情呢？终于有一天，一个关于桐乃的秘密被京介发现了。 可爱 的妹妹居然是宅系的兄控？！虽然桐乃百般否认，但事实不容狡辩。随后，原本只在妹妹身边出没的千金大小姐槙岛沙织（生天目仁美 配音）和毒舌少女五更琉璃（花泽香菜 配音）也渐渐的围绕到了京介的身边来，她们都和妹妹一样，是秋叶原系的御宅族。因为是兄控而觉得分外苦闷的桐乃，究竟会和妹控的哥哥京介发展出一段怎样妙趣横生的关系呢？
