本片讲述了一只日本雪猕猴遇到了一个陷入困境的职业杀手布莱斯(杰森·苏戴奇斯 配音) 的故事。而当布莱斯去世后，这只猴子(在布莱斯的灵魂的指引下)追随他的刺客脚步寻求复仇。
本作主人公“杀手先生”（樱井孝宏 配音）是一名职业杀手，只要接到委托就什么都杀，甚至是自己的父母或者是小学生的暑假作业。他有个弟子，是父母双亡的小学生，因为崇拜杀手先生而拜其为师。登场人物还有要向杀手先生报杀父之仇的17岁巨乳美少女、与杀手先生有多次近距离接触的警长、一条名为“五郎”的警犬。本动画每集篇幅为3分钟，充满了大量令人捧腹的冷笑话，可以说是以杀手先生为中心的冷笑话集锦。杀手先生虽然长相帅气，为人冷酷，实际上是个冷面笑匠，与美少女、警长等角色的接触中，产生各种超乎意料的搞笑桥段。 本动画改编自TAMACHIKU创作的四格漫画。
《钢铁飞龙2》讲述的是曾经被奥特曼打败或驱逐出地球的外星人，再度入侵。有翅膀硬了回来找奥特曼寻仇的，有越狱报复地球的，还有来刷存在感的。而这些外星人都具备各式各样的能力，地球再度陷入危机。关键时刻，钢铁飞龙小战队挺身而出，与正在归来的奥特曼一起，为保护地球安危而战斗。
