该剧讲述了四个来自不同社会背景，抱有不同目的人，误打误撞走在一起，为了理想、尊严、自由和爱情，开启的一段艰辛波折、笑中带泪、励志时尚的创业之旅。
一部反映现代都市生活的时尚剧，故事围绕着6个都市年轻人的生活而展开，通过他们在生活、事业和爱情中经历，以喜剧的形式反映出现代都市中人们在追求潮流、时尚过程中的喜怒哀乐。……
该剧从宇多田光的两首歌曲汲取灵感：1999 年神曲《First Love》与暌违19年后推出的《初恋》。 讲述一对恋人在90年代相遇，历经时光绵延二十载，依旧刻骨铭心的缱绻恋情。 满岛光饰演立志成为空姐的野口也英，却因一场意外而改变命运。佐藤健饰演飞行员并木晴道。
该剧讲述忘记情感孤独生活的35岁妇产科医生雪宫铃（吉高由里子 饰）和天生没有听觉的25岁遗物整理师柊一星（北村匠海 饰）两人的恋爱故事。新人妇产科医生·佐佐木深夜（藤冈靛 饰）的登场，将在三人之间展开一段25岁、35岁、45岁的10岁差三角恋。
警员林文刚（刘兆铭 饰）手下有两名得力干将韦志豪（吴镇宇 饰）和程军（黄秋生 饰），虽然这两人的个性迥异，做事的风格也天差地别，但是他们相处默契，宛如两块拼图一样的天衣无缝。韦志豪和程军双双爱上了林文刚的女儿林静（黎美娴 饰），然而程军自觉的自己的条件步入韦志豪，于是选择了退出这段三角恋情。 之后，程军邂逅了名为方宝儿（林其欣 饰）的心理医生，虽然两人短暂的交往过一段时间，但很快方宝儿就发现程军的心里还是忘不了林静。程军的表妹李笑妹（姚正菁 饰）也痴痴的爱着自己的表哥，可是也遭到了程军的冷静拒绝。
现代女孩莫安安意外穿越到千年前，与权倾朝野的楚国公萧楚相识相知，为了改变萧楚被奸人所害的命运，莫安安三次穿越，最终痛苦的发现，她对于萧楚的救赎才是两人爱而不得的痛苦根源，她与萧楚的初遇竟是萧楚同她的诀别。
同时与五位女友交往的五劈男——星野一彦由于欠下巨额债务，两周后将被抓上“那辆巴士”，带往一个神秘的地方以恐怖未知的方式偿债，再也无法回来。在这两周里，债主派出身高与体重均为一百八的彪悍女茧美监视星野。星野得到债主同意，在上巴士前可以与五位女友一一道别。为了让对方彻底死心，星野骗对方，自己决定与茧美结婚。所以，五次“我们分手吧”，换来了人生不一样的结局。
韦小宝（梁朝伟）为人刁钻聪敏，因义气帮助天地会人打退清兵后，他于稀里胡涂中接受天地会命令进宫“成了”太监。结识少年皇帝康熙（刘德华）时，不识对方身份的韦小宝与之不打不相交结成莫逆之友，并因在得知其身份后协助他铲除奸臣成为宫中红人。 韦小宝无意知晓太后是神龙教人所假扮，目的是盗取藏有清朝秘密的四十二章经后，上报康熙，在他的帮助下，康熙救出被囚禁长达十多年的太后，其后韦小宝巧设妙计令顺治与康熙父子团聚，又挑拨神龙教人自相残杀，令康熙对他更加器重，然而他天地会人的身份终没瞒过康熙双眼。此外，周旋于先后爱上的建宁、双儿等七个女人之间，也令韦小宝觉得日子没那么好混。
在好运街开了串串店的罗家是一个重组家庭，当年丧偶的罗爸带着一对龙凤胎儿女，离异的罗妈带着一个女儿，两人走到一起，婚后又添了小女儿，成为罕见的六口之家。罗家日子过得平淡而温馨，街坊邻里都称羡他们是个“好运气之家”。老两口期盼着儿女们自己的“小家庭”和这个大家庭一样幸福美满，殊不知儿女们都各自出现了家庭的危机或人生的阵痛，但孝顺的儿女们担心年老的父母无法承受，不约而同选择暂时隐瞒。最终儿女们在罗爸罗妈的帮助下，都找到了自己的幸福。作为医生的二女儿和女婿因为性格上的磨合问题而分开，历经考验后终于重新走到一起。乖巧的小女儿鼓起勇气重读大学，最终与二女婿的弟弟成为一对。
