两个具有香港特色的家族，一边是怀“蓝血”的“离地”名门，代表他们是高雅的“英式红茶”；另一边是出身“草根”的“贴地”富豪，代表他们是平民化的“港式奶茶”。在因缘际会的情况下，两家需要进行商业合并，彼此的格格不入骂得笑话百出，也尽显人性丑恶。最后，“贴地家族”当家倒下，甥舅对峙，掀起另一场更大的风暴。然而，世间还是有爱，风暴过后，回头是岸，一切的归结成就家族相处的宗旨：以家为本，以爱围家。
林绍涛、周一鸣和贾宽自大学伊始，便是同窗好友，风雨十数载，如今携手一起迈入了四十岁门槛，在这个重要的人生中转站里，他们互相扶持面对来自事业、感情、友情等各方面的考验。 林绍涛的妻子简艾是他的大学师妹，如今却走到了离婚的这一天；贾宽与妻子刘映霞同在一家跨国企业任职，妻子风起水起，贾宽只是一个小职员，两个人的关系面临拐点；中年的单身贵族周一鸣遇到了一个比自己小的张雅慧，让他原本的生活有了亮色，但林绍涛和简艾感情的变动令周一鸣对和张雅慧的关系产生动摇。 林绍涛阴差阳错地回到了VG，这里曾是他事业的起点，而简艾也被邀请到该公司任职。缘份让他们在同一家公司里共同经历着许多事，从另一个角度重新了解彼此，欣赏彼此。 贾宽渡过了被优化的危机，但却意外地导致了妻子的怀孕。贾宽最终选择全心全意支持妻子事业，共同经营好他们的家庭。 周一鸣的假“前妻”回国找他，希望他能为毫无血缘关系的女儿扮演父亲的角色，因此被张雅慧误会。两人之间的误会解除后，约定在下一个人生路口再相聚。 三个人经历了种种事情后最终明白，在这个蓬勃发展的时代里，四十岁远不是躺平和低头的年纪，机遇和挑战时刻存在，不论怎样，都要保持对生活的热情。
Mew一直专注于学习，没有给人际关系留出太多时间。Boston在得知此事后，介绍Mew给Top。Boston原以为只是一夜情的事情并未如预期一般，反而有了更深一步的发展。对此，他很是不悦。经济学专业的学生Saen想要和Ray建立单偶制关系，但是后者对好友Mew有好感，而且并不想止步于此。IT男Nick在Boston的手机里发现了一段录像带，并最终与他建立了一段friends with benefits
凌晨风（朱千雪 饰）是新界北冲锋队的警长，一次执行任务中，凌晨风的行动遭到了名为关鼎民（王浩信 饰）的男子的阻挠，最终爆发了一场恶战，凌晨风的父亲凌海（罗乐林 饰）不幸意外丧生，这让凌晨风十分自责，然而，让她没有想到的是，自己竟然拥有了能够使时光倒流的能力，她斗志昂扬回到了事发三日之前，希望能够挽救父亲的性命。 然而，事情却并没有凌晨风所想象的那么简单，回到过去的她，其一举一动都会牵连到未来的走向。最终，凌晨风顺利救下了父亲，却意外发现了一个警匪勾结的惊天阴谋。正义感满满的凌晨风毅然再度回到过去，却因此发现了冤家对头关鼎民不为人知的的善良一面。
原本相看两生厌、互不信任不会武功的文治城主和舞刀弄枪的武将夫人因意外互换了身体，不得不接受现实的两人，在扮演对方身份的过程中，解开了误会，学会了爱与信任。结发为夫妻，恩爱两不疑。
查尔斯·纽温迪克渴望再接一桩卧底大案，他的机会终于到来：当惠勒学院校长杰克·贝伦格（马克思·格林菲尔德饰）受到神秘勒索者的威胁时，他邀请查尔斯伪装成教授潜入调查。是谁在制造这些威胁？这是否与离经叛道的亿万富翁布拉德·维尼克（盖瑞·科尔饰）有关？布拉德是惠勒的校友，正计划向学校捐款。查尔斯很快发现嫌疑人不在少数，但他的注意力却被一位自由奔放的音乐教师莫娜（玛丽·斯汀伯根饰）吸引，她对生活的热情唤醒了那些他以为在妻子去世后早已埋葬的情感。他是否准备好在生命的这个阶段再次敞开心扉？更重要的是，他是否已经爱上了那个他本该揭发的罪犯？ 与此同时，他的女儿艾米丽（玛丽·伊丽莎白·埃利斯饰）因父亲的变化而受到启发，重新发现了自己被忽视已久的热情；而私家侦探朱莉（莉拉·里奇克里克饰）也踏上了自我成长的旅程，并与过去一位重要人物重新建立联系。 创剧人迈克尔·舒尔带来的这部《卧底老绅士》改编自获得 2021 年奥斯卡最佳纪录片提名的纪录片《名侦探赛大爷》。
