初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白， 但和先前的99次一样，都被拒绝了。 恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。 这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社， 在他虔诚膜拜时，神出现了。 神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。 DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
2009年10月6日発売「『今日の5の2』宝箱」に封入のOAD。テレビアニメ版のキャスト・スタッフが再結集して製作された『今日の5の2 放課後』全4話を収録したほか、『みなみけ』とのコラボレーションしたボイスドラマが同梱されている。
某年夏天，六年级小学生裕太（武井证 配音）独自来到位于深山的萤之丘水库。当年他曾和父亲来到这里捉独角仙，一年前父亲意外去世，曾留下无数美好回忆的水库，对他来说自然别有一番意义。在此期间，他遭遇罕见的暴雨，结果不小心跌落水库。幸运的是裕太成功获救，在一个古色古香的小村庄里，他结识了可爱天真的小女孩纱荣子（木村彩由实 配音）。偶然间裕太发现，自己正身处昭和25年（1950），而这里正是后来沉入水库的小村庄。意外穿越时空三十年，对裕太来说究竟意味着什么呢？ 本片根据网络作家川口雅幸的同名原作改编。
