上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白， 但和先前的99次一样，都被拒绝了。 恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。 这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社， 在他虔诚膜拜时，神出现了。 神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。 DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
不惧失败，不枉少年。萧瑟、雷无桀来到雪月城后，司空长风强行收萧瑟为徒，雷无桀与李寒衣姐弟相认。随着萧瑟进入雪月城，天启的其他王子蠢蠢欲动、纷纷寻求盟友，一场皇子间的争斗在雷家堡的英雄宴上徐徐展开。
与昔日的同学分别后，主角南云始率领的队伍前往大迷宫获得新的神之魔法。一个突破各种考验，稳步强化回归原始世界的队伍。 然而，在幕后，恶魔们也表现出了令人不安的动作。一个影子潜入王都和一个神秘的人死亡。杀死所有敌人——即使是神明”站在他们面前的真正敌人是谁？！？最强”异世界奇幻，第二季正式开幕！
唯我成幸（逢坂良太 配音）是一个看上去非常平凡的青年，唯一的优势就是每门学科都取得了很好的成绩。学校里有一个可以免除考试以及学费的特别VIP推荐名额，为了得到这个名额，成幸主动提出要担任帮助同学学习的教育指导员的职位。 被称为“文学之森的睡美人”的千金大小姐古桥文乃（白石晴香 配音）、被称为“机关精巧的拇指姑娘”的理科健将绪方理珠（富田美忧 配音）、被称为“白银的漆黑人鱼公主”的游泳部种子选手武元润香（铃代纱弓 配音），需要成幸辅导的，是这三位校园里的传奇人物。原本以为是非常轻松的工作，没想到这三个姑娘虽然在某一方面非常优秀，但在不擅长的科目上真的是令人大跌眼镜。
