大学生神谷良介意外发现同属研讨会的女同学染谷留香，竟与网络上活跃的女优“爱音春菜”十分相似。随着这一秘密被揭开，两人展开了一段充满误会与心动的同居生活
故事发生在一所初中内，西片（梶裕贵 配音）是一名平凡得不能再平凡的初中男生，性格和成绩都毫无亮点，唯一的过人之处，大概就是脾气要比一般人好得多。高木同学（高桥李依 配音）就坐在西片的旁边，让西片感到困扰的是，个性活泼开朗的高木同学，似乎总喜欢捉弄自己，并且乐在其中。 随 着时间的推移，西片决定不再默默忍受高木的捉弄，他要进行反击，要让高木也尝一尝被捉弄后害羞的滋味。然而，西片的捉弄计划却往往以失败告终，无论是谁捉弄谁，最后羞红了脸的永远都是西片。青涩的校园之中，充满了欢笑与希望的日常日复一日的展开着。
自称有着大众脸的高中生一条乐（内山昂辉 配音），其实是著名流氓帮派“集英组”头目的独子，他本想过上平凡人的生活，直到一个美少女转校生桐崎千棘（东山奈央 配音）的出现，他们的命运自此向不可预料的方向发展。 这位金发碧眼的混血儿转校生，原来是美国黑帮“蜂巢”老大的千金，为了双方家族能和睦相处，一条乐和千棘必须假装成一对恋人。个性不合的二人，心不甘情不愿地开始了他们的“甜蜜”生活。在打打闹闹的交往中，千棘渐渐喜欢上了一条乐，而一条乐却一直暗恋着同班女生小野寺（花泽香菜 配音），但因为各种原因无法与之心意相通。这对校园三角恋，因为黑帮和警察的介入，越发不受控制……
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初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白， 但和先前的99次一样，都被拒绝了。 恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。 这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社， 在他虔诚膜拜时，神出现了。 神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。 DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
