故事發生在被選召的孩子們首次接觸數碼世界的6年後。2005年的一天，東京港區海面上的波浪在朝陽下搖曳……17歲的高中生八神太一，如常地用手按停眼前的鬧鐘，踢開混亂的被鋪，低聲滴咕下伸展四肢。拉開了窗簾，光線照到桌上一幅「那一天」的集體照上。隨後他在「一路順風，哥哥」的送別聲下，騎上腳踏車出門，奔向那片初夏的青空……現在，冒險再度進化……
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
BD&DVD各卷收录的特典动画短篇，共6话，收录TV版未播放的一些场景画面。 卷数BD&DVD发售日 12015年3月27日 22015年4月24日 32015年5月29日 42015年6月26日 52015年7月31日 62015年8月28日
又是一年圣诞节即将到来，冰川上的老朋友们自然不会错过这个重要的节日。松鼠斯克莱特（Scrat）仿佛来到了天堂，因为到处都有用来装饰用的松果，他也惹出不少乱子和笑话。另一方面，猛犸象曼尼正在推着一枚巨大光亮的圆石，他称之为“圣诞石”，是猛犸象家族世代流传的宝物。相传圣诞节见到这枚石头就会知道这家里有小孩子存在，从而留下礼物。曼尼的女儿小桃分外激动，他们的欢笑声也引来了剑齿虎以及惹祸精希德。希德声称只有用漂亮的圣诞树才能吸引圣诞老人的注意力，可是他却阴差阳错弄碎了圣诞石。曼尼非常生气，他称希德已经上了圣诞老人的黑名单，与此同时他又否认圣诞老人的存在。 为了证明圣诞老人的真实性，希德和小桃踏上寻找的旅途……
