故事以江户时代后期为舞台，最强死刑犯忍者「画眉丸」为了能再次与最爱的妻子见面，与处刑人「山田浅右卫门佐切」一同前往被称为极乐净土的小岛，找寻「不老不死的仙药」以换取无罪释放，并在岛上与神秘的怪物以及其他死刑犯互相残杀。
初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白， 但和先前的99次一样，都被拒绝了。 恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。 这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社， 在他虔诚膜拜时，神出现了。 神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。 DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
