该片讲述秋季之后的故事，从原作漫画第7集的剧情接续下去。除了小野寺小咲的妹妹小野寺春、小野寺春的好友小风和从美国飞来的宝拉·马可伊之外，其他还有千棘的母亲桐崎华等个性鲜明的新人物也将陆续登场。
初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白， 但和先前的99次一样，都被拒绝了。 恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。 这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社， 在他虔诚膜拜时，神出现了。 神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。 DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
被孤儿院赶出、濒临饿死边缘的少年中岛敦与一群风格奇异的男人们相遇了。
思春期症候群——这是一种只发生在易敏感和不稳定的青春期的、不可思议的现象。 例如，在梓川咲太面前出现的野生兔女郎。 她的真实身份是高中高年级学生，明星活动休止的女演员樱岛麻衣。她迷人的身姿，不知为何在周围的人眼里看不出来。 咲太决定解开这一谜题。在于麻衣一起度过的时间里，咲太知道了她秘密的想法…… 女主人公们一个接一个地出现于咲太的周围，她们都有着“青春期症候群”。在天空和大海都很闪耀的小镇上，开始了令人激动的故事。
八坂一（三瓶由步子 配音）是一个普通的少年，每年夏天，他都要借宿于祖父位于海边的老宅。这一年是注定不平凡的一年，在方舟咖啡馆里，阿一遇见了令他一见钟情的女子——岚山岚（白石凉子 配音）。岚亮丽的外表和开朗的性格吸引着阿一的注意，但更重要的是，当阿一和岚的双手相触之时，他们居然穿越回了古代的日本！ 原来，岚的实体在二战时期早已死去，现在出现在阿一面前的，是一种被称之为“幽灵体”的存在，当幽灵体遇到了特定的人物时，便能够激活其穿越时间的能力。在咖啡馆里，越来越多的幽灵体聚集在了一起，在她们对于往昔的思念和忧伤之中，岚和阿一发展出了一段超越了时空的爱恋。
