上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
十年，最后的最后
小黑跟随师父在小镇上过着安宁日子，分会馆遇袭，打破了妖精世界维系多年的和平，来自妖灵会馆的“全新任务”也让两人陷入分离危机，更让师父无限的处境发生翻天覆地的变化。面对环环相扣的谜团，小黑与师姐鹿野共同开启了寻找真相的新冒险。这一次小黑能否经受住考验，顺利保护师父化险为夷？
