平凡的打工人裴谦意外绑定财富转换系统，给了他花钱经商，重来人生的好机会。然而系统规定盈利一百才挣一块，亏钱却能全落自己腰包。为了亏钱，裴谦选择了风险高，烧钱快的游戏行业，故意制作了一款款违背市场规律的“另类”游戏，却一次次意外走红，挣得盆满钵满，痛苦地成为了众人眼中崇拜的“商业奇才”，可只有裴谦心理清楚，我真的只想亏钱啊．..
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
这一季最大的特点是像所有恶搞剧一样。。。。增加了一个无能搞怪的市长吧。
人才云集的精英校·秀知院学园，在该校的学生会相遇的副会长·四宫辉夜与学生会长·白银御行。无论任何人都认为十分般配的这两位天才，本以为很快就会喜结良缘，但碍于过高的自尊心而仍然未能告白!! “如何让对方告白”在这样的恋爱头脑战中穷尽智略的两人…其罕有的知性热失控!!已经完全无法控制!!恋爱让天才变成傻瓜!!新感觉“头脑战”？恋爱喜剧，再次开战!!
物語は新たなステージへ── 『POP IN ２』のリリースから半年。 ＭＥＭちょの尽力の甲斐もあり、今やB小町はブレイク寸前。 アクアはマルチタレント、あかねは実力派女優の道を順調に歩んでいる。 一方で、かなは以前の明るさを失っていた。 そして、アイとゴローの死の真相を追い求め、ルビーは芸能界を駆け上がる。 ────嘘を、武器にして。
